Fenoly

Úkol č.1: Rozpustnost fenolů ve vodě

Pomůcky a chemikálie: zkumavky, voda, fenol, resorcinol, hydrochinon, pyrogalol, 1-naftol, B-naftol, kahan

Postup: Do jednotlivých zkumavek dejte po 1g fenolu, resorcinolu, hydrochinonu, pyrogalolu, 1-naftolu, B-naftolu. Pak přidejte 2 ml vody a protřepejte. Všímejte si rozpustnosti a výsledky porovnání zapište do přehledné tabulky. Rozpouštění lze podpořit mírným zahřátím. Totéž opakujte po přidání dalších 2 ml vody. Do zkumavky s fenolem přidejte postupně tolik vody, aby se za tepla rozpustil. Pak roztok ochlaďte a všimněte si, že vznikne opět nestejnorodá směs. Nerozpustné fenoly použijeme v další úloze.

Závěr:   Fenoly jsou nerozpustné, začnou se rozpouštět až při zahřívání a přidání více vody. 1-naftol A B-naftol se nerozpouštějí vůbec.

Úkol č.2: Příprava fenlátů

Pomůcky a chemikálie: fenol, alkalický hydroxid, zkumavka, možno i HCl 1:3

Postup: Do zkumavky obsahující ve vodě nerozpustné fenoly přikapeme 10% roztok NaOH. Fenoly se rozpustí a vzniknou rozpustné fenoláty. Budeme-li po kapkách přidávat HCl 1:3, znovu se oddělí původní fenoly.

Závěr:   Z původních fenolů vznikl rozpustný fenolát sodný, po přidání HCl se vysrážel zpět na fenol.

Úkol č.3: Bromace fenolu a resorcinolu

Teoretická část: Bromují se velmi snadno, bez katalyzátoru a za obyčejné teploty

Pomůcky a chemikálie: bromová voda,fenol, resorcinol z úkolu číslo 1,

Postup: Ke zředěnému vodnému roztoku fenolu přidávejte bormovou vodu. Vznikne světlá sraženina, jejíž tvorba se podpoří ochlazením roztoku. K vodnému roztoku resorcinolu přidávejte rovněž bromovou vodu, dokud se směs odbarvuje. Ochlazením ledem získáme žlutou sraženinu.

Závěr:   Směs vodného roztoku resorcinolu a bromové vody způsobila obarvení. Směs vodného roztoku fenolu a bromové vody způsobila zesvětlení roztoku.

Úkol č.4: Reakce fenolu s HNO₂

Teoretická část: Liebermannova  reakce: důkazová reakce fenolů, které reagují s HNO₂ za vzniku intenzivně zbarvených indofenolů.

Pomůcky a chemikálie: fenol, H₂SO₄, NaNO₂, voda

Postup: Ke kapce roztoku, nebo k několika krystalům přidaného fenolu přidáme 0,5ml konc. H₂SO₄, a 2 ml 3% NaNO₂ v koncentrované kyselině. Vznikne červené zabarvení indofenolu, které lze zvýraznit opatrným zředěním vodou.

Závěr:   Vznikne červené zabarvení roztoku, při přidání vody se červená barva zvýrazní.