Alkoholy

Úkol č.1: Rozpustnost alkoholů ve vodě

Teoretická část: Alkohol s jedním až třemi atomy uhlíku v molekule a mnohé vícesytné alkoholy, například glycerol jsou neomezeně mísitelné s vodou. Rozpustnost klesá s rostoucím podílem nepolární části molekuly.

Pomůcky a chemikálie: zkumavky, voda, etanol, 1-butanol, terciální butylalkohol, hexanol, glycerol, K₂CO₃

Postup: Do 5ti zkumavek dejte 2 ml vody a přidávejte postupně 1ml příslušného alkoholu (etanol, 1-butanol, terciální butylalkohol, hexanol a glycerol). Každou směs řádně protřepejte a výsledek porovnání zapište do přehledné tabulky. Do zkumavky s 1-butanolem přilévejte vodu, aby se alkohol zcela rozpustil. K roztoku přidávejte po malých dávkách K₂CO₃. Směs vždy řádně protřepat. 1-butanol se opět oddělí vysolením.

Závěr: Z výsledku porovnávání jsme vypozorovali, že látky s dlouhým uhlovodíkovým řetězcem jsou nerozpustné, kdežto látky s krátkým řetězcem jsou rozpustné.U 1-butanolu při přidání vody rozpustný, opět se oddělí vysolením K₂CO_3. Výsledky porovnání viz. tabulka níže.

Úkol č.2: Důkaz vody v ethanolu

Teoretická část: azeotropické směsi- tvoří je alkohol + voda. Mají nižší bod varu než kterákoliv ze složek

Pomůcky a chemikálie: zkumavka, etanol, vyžíhaný CuSO₄

Postup: Do zkumavky dejte 2ml etanolu a přidejte 0,5 lžičky vyžíhaného CuSO_4. Směs protřepejte a CuSO₄ začne modrat, protože se začne tvořit CuSO₄ . 5H₂O

Závěr:   CuSO₄ zmodral světlou tyrkysovou barvou.

Úkol č.3: Přípravu etanolu sodného

Teoretická část: alkoholáty vznikají reakcí příslušného alkoholu s alkalickým kovem

Rovnice: 2R-OH + 2Na => 2R-O-Na + H₂ , 2CH₃CH₂-OH + 2Na => 2CH₃CH₂-O-Na+H₂

Pomůcky a chemikálie: zkumavka z těžkotavitelného skla, bezvodý alkohol, sodík, indikátorový papírek, filtrační papír, špejle, zápalky, porcelánová miska, vodní lázeň

Postup: Do zkumavky z těžkotavitelného skla dáme 2ml bezvodého alkoholu. Indikátorovým papírkem se ujistíme, že je prostředí neutrální. Do zkumavky vhodíme kousek Na. ( SODÍK NESMÍ PŘIJÍT DO STYKU S VODOU!!).  Sodík vysušíme od petroleje, ve kterém je uložen, kouskem filtračního papíru. Potom opatrně zapálíme vodík unikající z ústí zkumavky, pracujeme s ochranným štítem (brýlemi). Po ukončení reakce odpaříme roztok na porcelánové misce na vodní lázni, tím získáme bílý etanoát sodný, k němu přidáme vodu (cca 4ml) a zase vyzkoušíme prostředí indikátorovým papírkem.

Aparatura: 

Závěr:   Po zakončení pokusu bylo pH zásadité, pH papírek zmodral.

Úkol č.4: Dehydratace alkoholu

Teoretická část: Dehydratací jednosytných alkoholů vznikají nenasycené uhlovodíky. Dehydratování vícesytných alkoholů je zpravidla složitější.

Rovnice: viz obrázky

Pomůcky a chemikálie: hydrogensíran sodný, lžička, zkumavka, glycerol

Postup: Do zkumavky dáme lžičku hydrogensíranu sodného (draselného) a 1ml glycerolu. Směs silně zahřejeme. Brzy ucítíme nepříjemný zápach akroleinu.

Závěr:   Charakteristický zápach jsme ucítili ve velké míře.

Úkol č.5: Oxidace alkoholu KMnO₄

Rovnice: viz obrázky

Pomůcky a chemikálie: etanol, 1% KMnO₄ , H₂SO₄ (1:3), kahan

Postup: Do zkumavky dáme 2ml etanolu a přidáváme po kapkách 1% roztok KMnO₄ tak dlouho, až roztok zůstává i při mírném zahřátí růžový. Potom směs okyselíme několika kapkami zředěné H₂SO₄ (1:3) a znovu zahříváme, pracujeme s brýlemi. Vznikající etanol a kyselinu octovou poznáme podle typického zápachu.

Závěr:   Ucítili jsme výrazný zápach kyseliny octové.

Úkol č.6: Oxidace primárních, sekundárních a terciálních alkoholů

Pomůcky a chemikálie: etanol, 1% KMnO₄ , H₂SO₄ (1:3), kahan

Postup: Připravíme chromsírovou směs 25ml 10%ního roztoku Na₂Cr₂O₇ a 1ml koncentrované H₂SO_4. Do 3 zkumavek dáme 10ml chromsírové směsi. Do jedné zkumavky dáme 1ml 1-butanolu, do druhé dáme sekundární butylalkohol a do třetí terciální butylalkohol. Směsi promícháme a zahříváme ve vodní lázni porovnáme výsledky a  vysvětlíme průběh oxidace.

Závěr:   V případě primárních a sekundárních alkoholů došlo ke změně barvy ze žluté na zelenou, v případě terciálního butylalkoholu oxidace neprobíhá.

Úkol č.7: Reakce alkoholů s CrO₃  

Teoretická část:  K odlišení alkoholů primárních a sekundárních lze využít reakce CrO_{3 ,} který dává s terciálními alkoholy barevné estery, které oxidují na anhydridy a ketony.  

Rovnice: viz obrázky

Pomůcky a chemikálie: tetrachlormetan, terciální, sekundární, primární butylalkoholy, CrO₃

Postup: Rozpusťte několik kapek terciálního butylalkoholu ve 3 ml tetrachlormetanu a přidejte několik krystalků CrO₃ . Vzniklý ester barví roztok intenzivně červeně. Totéž proveďte s prim. a sek. butylalkoholem.

Závěr:   Terciální butylalkohol měl roztok zabarven intenzivně červeně, primární a sekundární butylalkoholy měli zabarvení roztoku zelené.

glycerol + voda

alkohol+voda zleva: ethanol, 1-butanol, terc.butylalkohol, hexanol, glycerol

 vodní lázeň u přípravy etanolátu sodného

 rovnice k úkolu č.4

 rovnice k úkolu č.7

 rovnice k úkolu č.5

tabulka rozpustnosti daných alkoholů ve vodě

více fotografií v odkaze