Karboxylové kyseliny

Úkol č.1: Příprava kys. mravenčí

Pomůcky a chemikálie: varná baňka, topné hnízdo, dichroman sodný, konc. H₂SO₄ , zpětný chladič, metanol, KMnO₄

Princip: kyselinu mravenčí získáme oxidací methanolu

Postup: Ve varné baňce o objemu 250 ml připravte roztok 16 g dichromanu sodného s 50 ml vody a za stálého míchání a chlazení přidejte opatrně 10 ml konc. H₂SO₄. Na baňku nasaďte zpětný chladič a ústím chladiče po malých dávkách přikapávejte 10 ml metanolu za neustálého třepání. Po ukončení oxidace připravíme destilační aparaturu a z reakční směsi oddestilujte asi 30 ml kapaliny. Přesvědčíme se, jestli je to kyselina mravenčí tak, že přikápneme 1 ml 1% KMnO₄ a budeme pozorovat, jestli se odbarvuje.

Závěr:    Roztok se neodbarvil, ještě více ztmavl.

Úkol č.2: Příprava benzoové kyseliny

a)     Oxidace benzaldehydů vzdušným kyslíkem

Pomůcky a chemikálie: hodinové sklo, benzaldehyd

Postup:  Na hodinové sklo káněte benzaldehyd a nechejte několik hodin na vzduchu. Na povrchu benzaldehydu se vytvoří krystaly benzoové kyseliny.

Závěr:   Po zhruba 4 hodinách stání benzaldehydu na vzdušném kyslíku se vytvořily drobné, malé krystalky benzoové kyseliny.

b)      Oxidace toluenu KMnO₄

Princip: Methanové skupiny na aromatickém jádře se dobře oxidují působením KMnO₄ v zásaditém prostředí.

Postup: Do velké zkumavky  odměřte 0,5 ml toluenu a 10 ml 10% KMnO_4. Přidejte několik krystalů uhličitanu sodného. Reakční směs zahřívejte ve vodní lázni do odbarvení. Vznikne oxid manganičitý (MnO₂), který odfiltrujeme a benzoovou kys vytěsníme z benzoanu draselného zřed. HCl.

Závěr: Pokus se nezdařil, reakční směs se i přes dlouhé zahřívání neodbarvila.

SOLI KARBOXYLOVÝCH KYSELIN

Teoretická část:  vodík v karboxylových kyselinách je značně kyselé povahy, pokud nemají moc dlouhý uhlovodíkový řetězec, jsou alkalické soli ve vodě rozpustné, soli karboxylových kyselin jsou s jinými kovy jako Ca, Mg, Ba nerozpustné ve vodě.

Úkol č.3: Příprava octanu sodného

Pomůcky a chemikálie: kyselina octová, soda, porcelánová miska, vodní lázeň,

Postup: Na porcelánovou misku s 5 ml 10% CH₃COOH přidávejte po malých dávkách Na₂CO₃ dokud zřetelně vidíte šumění oxidu uhličitého. Zneutralizovaný roztok zahřejte k varu a odpařte na vodní lázni. Trochu získaného octanu sodného rozpusťte ve vodě a pomocí fenolftaleinu vysvětlete jeho hydrolýzu.

Závěr:  Roztok octanu sodného nám zfialověl.

Úkol č.4: Příprava octanu ethylnatého esterifikací

Princip: reakce kyseliny a alkoholu

Pomůcky a chemikálie: frakční baňka, sestupný chladič, etanol, kyselina sírová, dělící nálevka,bezvodá kyselina octová, olejová lázeň, teploměr, uhličitan sodný, chlorid vápenatý.

Postup: Z frakční baňky o objemu 100ml, dělící nálevky a sestupného chladiče sestavte dest. aparaturu. Odměřte 10 ml etanolu, 10ml kyseliny sírové a vpravte je do frakční baňky. Do dělící nálevky připravte směs 50 ml etanolu a 50 ml bezvodé octové kyseliny. Frakční baňku zahřejte v olejové lázni na 140°C a tuto teplotu udržujte. Z dělící nálevky přikapávejte takovou rychlostí, jakou destilujete ester. Destilát však obsahuje kromě esteru i kyselinu octovou a etanol. Kyselinu odstraníme protřepáním esteru asi 15% roztokem uhličitanu sodného do vymizení kyselé reakce. Při protřepávání vzniká v dělící nálevce přetlak, přidržte zátku, obraťte děl. nálevku zátkou dolů a otevřením kohoutku vypusťte oxid uhličitý. Oddělte ester od promývané kapaliny a odstraňte z něho nezreagovaný etanol protřepáním s nenasyceným roztokem CaCl₂ . Ester opět oddělte, vysušte bezvodým CaCl₂ a předestilujte zahříváním ve vodní lázni. Jímejte frakci v rozmezí teplot 73°C – 79°C.

Závěr:   Glycerol z olejové lázně se odpařil rychleji, než jsme dosáhly požadované teploty, teplota se nám držela na 100°C. Pokus se nezdařil.

Úkol č.5: Pokusy s kyselinou šťavelovou, oxidačně redukční reakce

Princip: KMnO₄ v roztoku kyseliny sírové v kyselině šťavelové oxiduje

Pomůcky a chemikálie: kyselina šťavelová, kyselina sírová, zředěný roztok manganistanu draselného

Postup: přidejte k roztoku kyseliny šťavelové kapku kyseliny sírové a několik kapek zřed. roztoku KMnO₄

Závěr:   KMnO₄ se odbarvil.

Úkol č.6: Rozklad kyseliny šťavelové

Pomůcky a chemikálie: zkumavka z těžkotavitelného skla, kyselina šťavelová

Postup: Zahřívejte ve zkumavce z těžkotavitelného skla trochu kyseliny šťavelové. Kyselina se nejdříve rozpustí v krystalické vodě, pak po vyprchání vody začne bezvodá kyselina šťavelová sublimovat a rozkládat se za tvorby dýmů a plynů.

Závěr:   Bezvodá kyselina šťavelová sublimovala a rozkládala se za vzniku oxidu uhličitého, oxidu uhelnatého a vody.